I'm so sorry.

I'm so sorry.

「すいませんでした。」の意味。
感情としては「残念に思う」になります。
"I'm sorry."では軽いと思ったら"I'm so sorry."を使う。

I'm sorry to hear that.

「それを聞いて残念に思います」と訳すので注意。

I'm awfully sorry.

この場合は「大変申し訳ありません」くらいの意味。
しかし、感情としては「大変残念に思う」くらい。

I apologize.

「謝罪します」の意味。
これは明らかに自分に過失があることを伝えます。

日本人は「すいません」を使いすぎることはよく指摘されます。
落としたものを拾ってもらっても「すいません」と言いますが、
そこは「ありがとう」でもよいかもしれません。